Chelsea

Sinh ra ở Kingston Upon Thames, nơi chỉ cách Trung tâm huấn luyện Cobham 15 phút di chuyển, Castledine bắt đầu sự nghiệp của mình với Chelsea, đội bóng yêu thích của anh khi lớn lên.[3] Anh đã thi đấu 2 năm cho Chelsea trước khi chuyển đến AFC Wimbledon năm 7 tuổi.[3] Khi trưởng thành, anh cũng chơi môn bóng bầu dục liên hiệp và được ghi danh vào học viện ưu tú của câu lạc bộ chuyên nghiệp Harlequins.[3]

Bắt đầu sự nghiệp của mình với Wimbledon với vai trò phòng ngự, anh chuyển lên hoạt động ở vị trí tiền vệ.[4] Ổn định tốt với vai trò mới của mình, anh đã tham gia vào chuyến du đấu trước mùa giải của đội U-18 Wimbledon ở Ý, chơi cùng với các cầu thủ hơn anh 4 tuổi và tiếp tục ra mắt đội U-18 vào năm 2019 - trở thành cầu thủ Wimbledon trẻ nhất từ ​​​​trước đến nay làm như vậy.[4]

Một năm sau, vào tháng 3 năm 2020, anh tái gia nhập Chelsea, gọi Mason Mount và Jack Grealish là những cầu thủ yêu thích hiện tại của anh.[4][5] Anh ký bản hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với "The Blues" vào tháng 8 năm 2022, sinh nhật lần thứ 17 của mình và được gọi vào tập luyện cùng đội 1.[3][6]

Castledine có trận ra mắt chuyên nghiệp cho Chelsea, khi vào sân thay người trong chiến thắng 6-1 trước Middlesbrough tại trận bán kết lượt về Cúp EFL vào ngày 24 tháng 1 năm 2024.[7]